Synthèse de L'Acide Adipique

SYNTHESE DE L'ACIDE HEXANEDIOÏQUE

  

 

L'acide hexanedioïque (acide adipique) de formule COOH-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH  est un intermédiaire industriel important dans la synthèse des polyamides (nylons). 

 

Mode opératoire :

1ère partie

 Dans un tricol de 500 mL, muni d'un agitateur, d'un réfrigérant et d'une ampoule de coulée, introduire :

 - 10 g de permanganate de potassium.

- 50 mL d'eau. 

- 7 g de cyclohexanone. 

 

Mettre en route l’agitation et chauffer au bain-marie (prendre au départ pour le bain-marie une eau à 30-35°C).

 

Après quelques minutes, ajouter 3 mL de solution d’hydroxyde de sodium à 10 %.

 

Poursuivre le chauffage, et lorsque le bain-marie atteint environ 70°C, commencer l’addition de 200 mL d’une solution de permanganate de potassium à 60g.L-1par l'ampoule de coulée (durée de l’addition: 25 à 30 minutes).

 

Maintenir l’agitation et ne pas dépasser 80-85°C pour le bain-marie.

  

Lorsque l’addition est terminée, enlever le bain-marie, laisser 10 minutes à température ambiante en maintenant l’agitation.

 

Vérifier ensuite la disparition complète des ions permanganate. Pour cela, prendre une goutte de mélange réactionnel et la placer sur unverre de montre. Cette goutte ne doit plus avoir la couleur violette. 

 

S'il reste des ions permanganate, les détruire avec une solution de sulfite de sodium. Pour cela enlever le réfrigérant et l’ampoule de coulée et ajouter en plusieurs fois 20 g de sulfite de sodium solide au milieu réactionnel en maintenant l’agitation.

 

Laisser encore 10 minutesà température ambiante. 

 

Filtrer sur büchner pour éliminer le précipité brun abondant, rincer le tricol deux fois avec 10 mL d’eau distillée, puis laver le précipité deux fois avec 15 mL d’eau distillée.

  

Transvaser le filtrat dans un bécher de 500 mL (si le filtrat n’est pas limpide, effectuer une seconde filtration sur büchner).

 

Réduire le filtrat d'environ 80 à 100 mL par ébullition (se placer sous hotte aspirante). 

 

2ème partie

Placer le bécher contenant le filtrat dans un mélange eau-glace.

 

Ajouter, sous la hotte et en agitant, de l’acide chlorhydrique concentré, mL par mL, jusqu'à obtenir un pH nettement acide (pH = 1), puis ajouter 10 mL d’acide en excès. 

 

Attendre la précipitation maximum de l’acide adipique puis filtrer sur büchner ; laver le précipité deux fois avec 10 mL d’eau glacée, bien essorer et sécher sur papier filtre.

  

Effectuer une recristallisation du produit brut en utilisant l’eau comme solvant.

 

Bien essorer le solide purifié, sécher sur papier filtre puis le mettre dans l’étuve (100 °C).

 

 

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