Synthèse de la Benzocaïne

SYNTHESE DE LA BENZOCAINE

 

La benzocaïne est un anesthésique local de la famille des amino-esters. Celle-ci est utilisée dans plus de 600 préparations « grand public » : antihémorrhoïdaires, pastilles pour la gorge, sirop de dentition, crèmes pour soulager les coups de soleil.

 

Mode Opératoire

1ère partie : Synthèse du 4-nitrobenzoate d’éthyle.

Pour cette étape, toute la verrerie doit être sèche.

Dans un réacteur de 250 mL équipé d’un réfrigérant à reflux, d’une ampoule de coulée et d’un système d’agitation, introduire :

- 6,8 g d’acide 4-nitrobenzoïque.

- 60 mL d’éthanol absolu.

Couler lentement, en agitant, 8 mL d’acide sulfurique concentré.

Chauffer à reflux pendant 45 min.

Refroidir à la température ambiante; couler sur 100 mL d’une solution de soude à 10 % et 100 g de glace pilée, en agitant vigoureusement.

Filtrer sur büchner ; rincer à l’eau glacée; essorer.

Recristalliser le produit brut humide dans un mélange éthanol-eau.

Laisser sécher le produit recristallisé à l’air sur papier filtre.

 

 

2ème partie : Synthèse de la benzocaine.

Dans un réacteur de 250 mL, équipé d’un réfrigérant à reflux et d’un système d’agitation, introduire :

- La solution obtenue en dissolvant 2,4 g de chlorure de calcium anhydre dans 25 mL d’eau et 110 mL d’éthanol à 95 %.

- 5,0 g de 4-nitrobenzoate d’éthyle.

- 40 g de zinc en poudre.

Chauffer à reflux pendant 1 heure.

Refroidir dans un bain d’eau glacée.

Filtrer sur büchner ; laver à l’éther diéthylique froid (utiliser en tout 60 mL).

Transvaser le filtrat dans une ampoule à décanter, ajouter 150 mL d’eau saturée en chlorure de sodium. Récupérer la phase organique.

Procéder à l’extraction de la phase aqueuse avec en tout 60 mL d’éther ; réunir les phases organiques.

Sécher sur sulfate de magnésium anhydre.

Concentrer la solution par distillation, jusqu’à ce que la température des vapeurs atteigne 52°C.

Ajouter de l’eau glacée à la solution concentrée et chaude, jusqu’à l’amorce de la cristallisation.

Refroidir fortement en agitant vigoureusement.

Filtrer sur büchner ; essorer ; sécher sur papier filtre puis à l’étuve réglée à 60° C.

 

 

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